La tradizione attribuisce la fondazione di Alessano all'imperatore bizantino Alessio I Comneno, anche se non esistono documenti che permettono di fare definitiva luce sulle origini di questo comune del Basso Salento.
Alessano, grazie alla presenza dei Normanni, rivestì a lungo un ruolo di primo piano nelle vicende storico-sociali del Capo di Leuca. Fu proprio in quelsto periodo, tra l'altro, che il comune salentino divenne sede vescovile, rimanendo tale fino al 1818.
L'epoca d'oro di Alessano fu quella compresa tra il XV e XVI secolo quando sotto la signoria di importanti famiglie nobiliari come i Della Ratta, i Del Balzo, i De Capua e i Gonzaga la città divenne un fiorente centro commerciale attraente tanto per le famiglie di ricchi commercianti veneti quanto per la piccola comunità ebraica che aveva la sinagoga in Via della Giudecca.
Splendidi palazzi in puro stile rinascimentale possono ancora essere ammirati visitando il centro storico di questa località salentina.
In seguito Alessano declinò gradualmente fino a perdere la posizione preminente acquisita nei secoli precedenti.


Montesardo, frazione di 1300 abitanti, è la località salentina situata più in alto a 184 metri sul livello del mare.
Questa caratteristica posizione di piazzaforte naturale ne ha probabilmente ispirato il nome che, secondo alcune interpretazioni, dovrebbe derivare dal latino "mons arduus" (monte ripido, difficile da scalare) e corrisponderebbe all'antico centro che i greci chiamavano Trakeion vros.
Sui documenti di epoca romana il sito di "mons arduus" è segnato sul tracciato della Via Traiana.
Le origini dovrebbero, però, essere ancora più antiche e risalenti all'epoca messapica: i resti della cinta muraria del IV secolo a.C., le tombe e le fondamenta di edifici di recente scoperti testimonierebbero, infatti, la presenza di un insediamento urbano di notevoli dimensioni.
Nel medioevo Montesardo fu sede di importanti scuole di matematica, musica e filosofia.
Dopo la caduta dell'Impero fu utilizzata a lungo come fortezza grazie alla sua solida cerchia di mura intervallate da torri in cui si aprivano quattro porte (Porta la Terra, Porta Nova, Porta Castello e Porta Lo Chiuso). Le mura e le torri furono abbattute nel 1867.


Molti sono i cittadini che hano dato lustro ad Alessano e Montesardo: Francesco Storella; il filosofo e fisico Cesare Rao; i pittori Aniello e Oronzo Letizia; gli scultori Placido Buffelli ed Emanuele Orfano; il filosofo Girolamo Balduino e il musicista Gervasio Melcarne, entrambi di Montesardo; il naturalista Oronzo Gabriele Costa e il Vescovo don Tonino Bello.